异氰酸酯的反应性
时间:2012-01-13 21:20来源:未知 作者:admin 点击:次
异氰酸酯的反应机理: 有机异氰酸酯化合物含有高度不饱和键的异氰酸酯基团( NCO, 结构式 N=C=O ) , 因而化学性质非常活泼。由于氧和氮原子上电子云密度较大,其电负性较大, NCO
异氰酸酯的反应机理:
有机异氰酸酯化合物含有高度不饱和键的异氰酸酯基团(NCO,结构式—N=C=O),因而化学性质非常活泼。由于氧和氮原子上电子云密度较大,其电负性较大,NCO基团的氧原子电负性最大,是亲核中心,可吸引含活性氢化合物分子上的氢原子而生成羟基,但不饱和碳原子上的羟基不稳定,重排成为氨基甲酸酯或脲。碳原子电子云密度最低,呈较强的正电性,为亲电中心,易受到亲核试剂的进攻。异氰酸酯与活泼氢化合物分子中的亲核中心进攻NCO基的碳原子而引起的。
芳香族异氰酸酯与醇反应的相对速率常数
反应程度
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10%
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50%
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90%
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苯异氰酸酯
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1.2
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1.1
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1.1
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邻甲苯异氰酸酯
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0.88
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间苯二异氰酸酯
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6.0
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4.4
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2.5
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2,4-甲苯二异氰酸酯
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2.0
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1.2
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0.22
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2,6-甲苯二异氰酸酯
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0.8
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0.32
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0.12
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对苯二异氰酸酯
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5.7
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3.7
|
1.6
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4,4’-二甲苯基甲烷二异氰酸酯
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1.7
|
1.3
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0.9
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3,3’-二甲基二苯甲烷-4,4’-二异氰酸酯
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0.11
|
0.11
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0.10
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